JURNAL 9 : Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Nukleat Menjadi Fumarat)

JURNAL IX

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

KEISOMERAN GEOMETRI

Pengubahan Asam Nukleat Menjadi Fumarat

DISUSUN OLEH :

SUCI DESMARANI

(NIM : A1C117081)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN IX

I. Judul                       :  Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Nukleat Menjadi Fumarat)

II. Hari/ Tanggal       :  Sabtu / 20 April 2019

III. Tujuan                 :

Pada akhir percobaan ini harus mahsiswa dapat memahami mengenai :

• Azaz dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri
• Perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV. Landasan teori

Suatu senyawa organik dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon baik berikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat pada atom karbon (C) berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya, sedangkan suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas menyebabkan orientasi ruang gugus atau atom dapat diidentifikasi (isomer geometri).

Pada senyawa organik rantai siklik juga dapat ditemukan isomer geometri seperti pada cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut (stereokimia). Orientasi atom atau gugus dapat berada pada sisi cincin bagian atas sedangkan sisi lain disebut bagian bawah. Digunakannya ikatan berbentuk baji untuk menunjukkan gugus atau atom yang terletak di atas bidang cincin (atas) dan garis tetas untuk ikatan pada atom untuk di bawah cincin (bawah).

Bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat digunakan suatu isomer geometri dengan orientasi tertentu yang dapat diubah orientasinya seperti pada asam maleat (cis-asam butenadioat ) yang memiliki dua gugus karboksilat.

Katalis yang digunakan dalam isomerisasi dalam berbagai pereasi ini seperti asam mineral (asam sulfat/ asam khlorida dan tiourea serta pemanasan yang memadai).
http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/

Isomer adalah molekul dan rumus kimianya sama (jenis ikatan yang sama) akan tetapi mempunyai susunan atom-atom yang berbeda (dimisalkan sebuah anagram).  Kebanyakan isomer mempunyai sifat kimia yang hampir sama antara satu dengan yang lain dan terdapat istilah isomer nuklir (inti-inti atom yang memiliki tingkatan eksitasi yang berbeda-beda). Contoh sederhana dari suatu isomer yaitu C₃H₈O. Ada 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol (2 atom oksigen terikat kepada karbon kedua (tengah)), serta sebuah molekul eter (atom oksigen terikat pada karbon ujung) dan dua molekul alkohol adalah 1-propanol (n-propil alkohol, I) serta 2-propanol (isopropil alkohol, II). Kedua alkohol mempunyai sifat kimia yang sangat mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, mempunyai perbedaan  sifat yang sangat signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan alkohol tetapi sebuah eter, dimana suatu atom oksigen terikat kepada dua buah atom karbon.  Sedangkan untuk senyawa eter ini tidak mempunyai gugus hidroksil (Underwood, 1987).

Isomer geometri adalah suatu isomer  yang dibedakan atas letak atau steric (efek halangan ruang). Isomer geometri dapat  juga disebut dengan isomer cis-trans. Pada isomer ini tidak ada pada kompleks dengan struktur twolinier, trigonal planar atau tetrahedral, tetapi pada umumnya kompleks ada pada planar segiempat serta octahedral. komplek-kompleks yang  bereaksi sangatlah cepat atau komplek-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut sehingga membentuk suatu isomer yang lebih sedikit stabil. Beberapa senyawa kompleks koordinasi, pada ikatan kovalenya  menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer tersebut, karena ligan hanya terikat dalam ruangan sekitar  ion logam pusat. Yang dimaksud sebagai senyawa isomer yaitu suatu molekul yang hanya memiliki  susunan letak atomnya sama sehingga bangunan serta sifat-sifatnya berbeda-beda pula. Terdapat dua jenis keisomeran yang seringkali ditemukan pada senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis-trans serta keisomeran optic (Tim kimia anorganik I, 2016)

Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (pada sisi yang sama). Gugus-gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans (bersebrangan). Perhatikan bagaimana kata cis dan trans ini digabungkan ke dalam nama :

Dua dikloroetena ini memang senyawa yang berlainan. Tetapi keduanya bukanlah isomer-isomer struktur karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini termasuk kedalam kategori umum stereoisomer (senyawa berlainan mempunyai struktur yang sama, hanya berbeda dalam penataan atom-atom dalam ruang. Tiga isomer geometri (isomer cis-trans) stereoisomer-stereoisomer yang dibedakan karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul (Fessenden, 1997).

Keisomeran cis-trans terjadi pada beberpa senyawa kompleks yangmempunyai bilangan koordinasi 4, 5, dan 6. Tetapi untuk bilangankoordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun bersisi empat ligan-ligan sama jaraknya ke logam pusat. Misalnya, senyawa kompleks platina(II), [Pb(NH3)2¬Cl2], mempunyai dua senyawa isomer yang berbedakelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya.Kompleks kobalt (III) etilendiamin, [Co(en)2Br 2]Br. Senyawakompleks ini merupakan/mempunyai dua isomer, yaitu dextro (d) dan levo(l)(Rivai, 1994)

Menurut Werner jika kompleks logam koordinatempat tipe [MA₂B₂] memiliki isomer geometri (isomer cis dan trans) dapat disimpulkan bahwa senyawa kompleks itu bujur sangkar. Kompleks ini tidak mungkin membentuk tetrahedral dikarenakan bentuk tetrahedral tidak memiliki isomer geometri. Senyawa kompleks kobalt (III) etilendiamin, [Co(en)₂Br₂]Br merupakan senyawa kompleks yang mempunyai dua isomer, yaitu dextro (d) dan levo (l) (Ramlawati, 2005).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

Adapun alat yang kami gunakan ialah :

• Erlenmeyer 125 mL 
• Pembakar Bunsen
• Corong Buchnerd
• Labu bulat 400 mL
• Alat penentuan titik leleh

5.2 bahan

Adapun bahan yang kami gunakan ialah :

• Kertas saring 
• Anhidrat maleat
• HCl pekat
• Aquades

VI. Prosedur Kerja

VII. Video Percobaan

Berikut salah satu video percobaan yang pernah dilakukan dan dapat dilihat pada link berikut: 

https://youtu.be/Jz33rBxxsqU

Pertanyaan PraPraktek

• Pada percobaan keisomeran geometri Apa fungsi dari larutan HCl pekat ?
• Apa kegunaan senyawa anhidrat pada percobaan di atas?
• Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat Apa fungsi penutupan air menggunakan alumunium foil yang sedang dididihkan?