JURNAL V
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON
SUCI DESMARANI
(NIM : A1C117081)
DOSEN PENGAMPU :
Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN V
I.
Judul : Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
II. Hari/
Tanggal : Sabtu / 23 Maret 2019
III. Tujuan
:
Pada akhir percobaan
ini harus mahsiswa dapat memahami mengenai :
- Dapat memahami azaz-azaz reaksi senyawa karbonik
- Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
- Dapat mnjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton
Aldehid dan keton adalah
senyawa-senyawa aldehid dan keton merupakan molekul polar karena memiliki suatu
ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap
karbon dan oksigen. Konskuensi logis dari adanya momen dipol disekitar ikatan
karbonil mejadikan senyawa-senyawa karbonil memeiliki titik didih yang lebih
tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul yang sama. Tetapi perhatikan
iso propanol momen dipolnya rendah tetapi titik didihnya jauh lebih tinggi dari
aseton. Senyawa –senyawa keton seperti aseton merupakan pelarut yang
banyak digunakan karena aseton dapat larut baik didalam air maupun
pelarut organik. Oleh karena itu aseton sering disebut sebagai pelarut polar
atau pelarut aprotik http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198
- Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu. Reaksi ini dalam industry digunakan untuk membuatkan formaldehid atau formalin
- Destilasi kering daram natrium karboksilat dengan garam natrium format
- Dari alkak ester dengan pereaksi grignard (RMgX)
- Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang mengandung hidrogen finilik
- Reduksi tutunan asam karboksilat tertentu.
Sifat-sifat unik gugus
karbonil mempengaruhi sifat fisika aldehid dan keton. Karena senyawa ini polar
dan melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul. Aldehid dan keton
mendidih pada temperatur yang lebih tinggi dari pada senyawa non polar yang
bobot molekulnya bersamaan. Aldehid dan keton merupakan suatu sebyawa yang
tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen. Keduanya dapat
diperoleh melalui oksidasi oksidasi alkohol (aldehid dari alkohol primer
sedangka keton dari alkohol sekunder). Aldehid dan keton mempunyai gugus
fungsional (gugus karbonil) yang sama maka sifat kimianya hampir sama, tetapi
sifat fisikanya berlainan (Pudjadmaka, 2005 : 301)
Berikut ini merupakan
beberapa uji menurut (Prarudyanto,2015:104) yang dapat digunakan untuk
mempelajari sifat kimia dari aldehid dan keton :
- Oksidasi dengan KMnO4 (oksidator kuat) : aldehid dioksidai jika tes positif maka ion MnO4- membentuk warna ungu.
- Test tollens : Aldehid dioksidasi menggunakan tollens membentuk asam karboksislat yang ditandai dengan terbentuknya cermin perak
- Test benedick : Aldehid aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedick
- Test fehling : Pereaksi fehling merupakan kelompok ion-ion Cu (II) direduksi menjadi CuO (endapan merah bata)
- Test iodoform : Metil keton menghasilkan endapan kuning
- Test 2,4 dimetil fenil hidrazin (2,4 DMDH) : Semua senyawa aldehid dan keton menghasilkan endapan
Uji
Tollen adalah salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk
senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan memakai Uji
Tollen untuk dapat membedakan senyawa aldehid dan keton itu juga bisa
menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid itu sangat lebih mudah dioksidasi
dibanding keton. Oksidasi dari aldehid yaitu menghasilkan asam dengan jumlah
atom karbon yang sama (Hart, 1990).
Aldehid
biasa disebut dengan nama asam yang mempunyai jumlah atom C (karbon) yang sama
pada nama alkana serta mempunyai jumlah atom yang sama. Adapun pembuatan
aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam,
dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida
aromatik
Adapun
sifat-sifat fisik aldehid dan keton, dikarenakan aldehid dan keton itu tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi pada
ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton merupakan polar
dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat diantara
molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian muatan
negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
Reaksi – reaksi kimia aldehid dan keton ( uji kimia )
a). Reaksi dengan Tollen’s
Reagensia
Tollen’s merupakan suatu larutan basa yang berasal dari ion kompleks perak
amonia. Reagensia ini biasa digunakan untuk menguji aldehid. Aldehid kemudian
dioksidasi menjadi anion karboksilat. Ion Ag+ didalam reagensia
Tollen’s direduksi menjadi logam Ag. Uji positof itu ditandai oleh terbentuknya
suatu cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.
O-O
RCH + Ag( NH3 )2+ ──────────►
RCO─ + Ag
Tollen’s
O-O
RCH + 2 Ag(
NH3 )2+ + 3 OH─ ────►
RCO─ + 2 Ag↓ + 4 NH3↑ + 2 H2O
anion
endapan
asam perak
Keton :
O
RCR + 2 Ag(
NH3 )2+ + 3 OH─ ────⁄───
b). Uji Benedict
Reaksi
Fehling dan Benedict itu tergantung dari oksidasi aldehida oleh ion CupperII .
Pada reaksi ini juga warna biru tua dari ion Cu2+ akan diubah
menjadi endapan merah dari Cu2O . Pereaksi Fehling dan Benedict itu
terdiri dari kompleks Cu2+ dengan ion tartat yang digunakan
sebagai pereaksi Fehling dan ion sitrat untuk uji Benedict. Keduanya merupakan
basa. Adapun reaksi dengan aldehida adalah :
O-O
R─C─H + 2 Cu2+ +
5 OH─ ────► R─C─O─ + Cu2O + 3 H2O
Menghasilkan larutan biru merah bata
c). Pembuatan
Oksim
Oksim
merupakan rumus turunan ammonia C═NOH yang dibuat dari
hidroksilamin NH2OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk
mengenali senyawa karbonil tertentu. Reaksi pembuatan oksim dari hidroksilamin.
CH3 CH2
C═O + H2N─OH
────► C═N─OH + H2O
R R
( Suminar ,
1983 )
d). Uji dengan Fenilhidrazin
Pada bagian
uji ini yang dihasilkan positip ditunjukkan dengan adanya kristal kuning.
Adanya endapan tersebut memberi pentunjuk tentang konjugasi pada bagian golongan
aldehid dan keton.
C═O + H2NNHC6H5 ──►
C═NNHC6H5 + H2O
fenilhidrazin
fenilhidrazon
Uji dengan 2
, 4 dinitrofenilhidrazin
+ NH2─NH─
─NO2 ───► ─NO2 + H2O
e). Uji kondensasi
Aldol
Enolat anion
juga dapat bertindak sebagai nukleofil karbon serta beradisi pada gugus
karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini juga membentuk dasar
bagi uji kondensasi aldol, yaitu reaksi pembentukan pada ikatan karbon yang
tentunya sangat bermanfaat. Kondensasi aldol yang sangat sederhana merupakan
penggabungan dua molekul sederhana ( asetaldehid ) , yang dapat terjadi jika
larutan aldehid diberi larutan basa.
O-O-OH-O
CH3CH
+ CH3CH ↔ CH3CH─CH2CH
asetaldehid
3 hidroksi butanol ( aldol )
f). Uji reaksi
Haloform
Reaksi
haloform yaitu dengan menggunakan kalium iodide serta natrium hidroksida. Pada
uji gugus metal dari suatu metal keton diiodinasi sampai terbentuknya
iodoform CHI3. Uji ini tidak juga spesifik dikarenakan
hanya untuk senyawa metil keton saja.
O-O
CH3─C─CH3 +
3 KI + 3 OH─ ────► CH3─C─CI3 + 3 K+ +
3 H2O
O-O
CH3─C─CI3 +
OH─ ────► CH3─C─O─ + CHI3
g). Adisi
Bisulfit
Reaksi ini
terjadi pada senyawa aldehid. Larutan NaHSO3 yang menyerang
karbon karbonil dengan aldehid sehingga menghasilkan adisi pada ikatan C═O.
O-OH
CH3─C─H
+ HSO3Na ↔ CH3─C─SO3Na
H
( Solomon ,
1997 )
V. Alat dan Bahan
5.1 Alat
Adapun alat yang digunakan dalam pratikum
ini ialah :
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
- Penangas air
- Kertas saring
- Labu elenmeyer
- Lemari es
- Refluks
- Corong hirch
- Kaki tiga
- Corong buchner
- Tabung reaksi besar
5.2 Bahan
Adapun bahan yang kami gunakan dalam
patikum kali ini ialah :
Pereaksi tollens
- Larutan perak nitrat 5%
- Larutan NaOH 5%
- Larutan amonium hidroksida
- Benzaldehid
- Aseton
- Sikloheksanon
- Formalin
- Pereaksi benedict
- Aquades
- Larutan natrium sitrat
- Larutan natrium karbonat
- Larutan HCl pekat
- Fenil hidrazin
- Zilidinitrofenil hidrozin
- Natrium asetat
- Isopropanol
- Larutan natrium kalium tratat
- Garam rochele
- Pereaksi fehlin B
- Formaldehid
- Etanol
- Es batu
- HCl
- Larutan iodium iodida
VII. Video Percobaan
Berikut
salah satu video percobaan yang pernah dilakukan, dan dapat dilihat pada
link berikut:
IX. Pertanyaan
- Apa tujuan dilakukan pemanasan pada bereaksi feeling pada video percobaan diatas?
- Reaksi apa yang menyebabkan pada pereaksi fehling mengalami perubahan warna dan adanya terbentuk endapan?
- Apa yang membedakan antara pereaksi fehling A dan pereaksi fehling B?
Saya Hanna (045) akan menjawab pertanyaan 2 :-Adapun perubahan warna larutan tersebut terjadi karena reaksi senyawa aldehid dioksidasi menjadi asam karboksolat
BalasHapus- kemudian penyebab terbentuknya endapan adalah reaksi formaldehid yang merupakan gugus aldehid dan memiliki gugus OH bebas sehingga bereaksi dengan reagen fehling.
Novela melinda (A1C117007). untuk jawab nomor 3 menurut saya, perbedaan antara pereaksi fehling A dan pereaksi fehling B, yaitu pada pereaksi fehling A akan menghasilkan warna bening,
BalasHapusSedangkan Fehling B itu akan menghasilkan warna biru muda.
Saya Yuli Asriani (039). Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nor 1. Menurut saya tujuan dilakukan pemanasan dikarenakan bahwa pereaksi fehling kurang stabil pada larutan dingin atau suhu rendah,sehingga dilakukan pemanasan agar stabil. Terimakasih
BalasHapus