JURNAL 5. Reaksi-reaksi Aldehid dan keton

JURNAL V

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

DISUSUN OLEH :

SUCI DESMARANI

(NIM : A1C117081)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN V

I. Judul                           :  Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

II. Hari/ Tanggal            :  Sabtu / 23 Maret 2019

III. Tujuan                      :

Pada akhir percobaan ini harus mahsiswa dapat memahami mengenai :

• Dapat memahami azaz-azaz reaksi senyawa karbonik
• Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
• Dapat mnjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV. Landasan Teori

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa aldehid dan keton merupakan molekul polar karena memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Konskuensi logis dari adanya momen dipol disekitar ikatan karbonil mejadikan senyawa-senyawa karbonil memeiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul yang sama. Tetapi perhatikan iso propanol momen dipolnya rendah tetapi titik didihnya jauh lebih tinggi dari aseton. Senyawa –senyawa keton seperti  aseton merupakan pelarut yang banyak digunakan karena aseton dapat larut baik didalam air  maupun pelarut organik. Oleh karena itu aseton sering disebut sebagai pelarut polar atau pelarut aprotik http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198

 Menurut Fessenden (1997) menyatakan cara pembuatan aldehid yaitu :

1. Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu. Reaksi ini dalam industry digunakan untuk membuatkan formaldehid atau formalin
2. Destilasi kering daram natrium karboksilat dengan garam natrium format
3. Dari alkak ester dengan pereaksi grignard (RMgX)
4. Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang mengandung hidrogen finilik
5. Reduksi tutunan asam karboksilat tertentu.

Sifat-sifat unik gugus karbonil mempengaruhi sifat fisika aldehid dan keton. Karena senyawa ini polar dan melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul. Aldehid dan keton mendidih pada temperatur yang lebih tinggi dari pada senyawa non polar yang bobot molekulnya bersamaan. Aldehid dan keton merupakan suatu sebyawa yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen dan oksigen. Keduanya dapat diperoleh melalui oksidasi oksidasi alkohol (aldehid dari alkohol primer sedangka keton dari alkohol sekunder). Aldehid dan keton mempunyai gugus fungsional (gugus karbonil) yang sama maka sifat kimianya hampir sama, tetapi sifat fisikanya berlainan (Pudjadmaka, 2005 : 301)

Berikut ini merupakan beberapa uji menurut (Prarudyanto,2015:104) yang dapat digunakan untuk mempelajari sifat kimia dari aldehid dan keton :

• Oksidasi dengan KMnO₄ (oksidator kuat) : aldehid dioksidai jika tes positif maka ion MnO4- membentuk warna ungu.
• Test tollens :  Aldehid  dioksidasi menggunakan tollens membentuk asam karboksislat yang ditandai dengan terbentuknya cermin perak
• Test benedick  : Aldehid aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedick
• Test fehling :  Pereaksi fehling merupakan kelompok ion-ion Cu (II) direduksi menjadi CuO (endapan merah bata)
• Test iodoform : Metil keton menghasilkan endapan kuning
• Test 2,4 dimetil fenil hidrazin (2,4 DMDH) : Semua senyawa aldehid dan keton menghasilkan endapan

Uji Tollen adalah salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan memakai Uji Tollen untuk dapat membedakan senyawa aldehid dan keton itu juga bisa menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid itu sangat lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi dari aldehid yaitu menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama (Hart, 1990).

Aldehid biasa disebut dengan nama asam yang mempunyai jumlah atom C (karbon) yang sama pada nama alkana serta mempunyai jumlah atom yang sama. Adapun pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik

Adapun sifat-sifat fisik aldehid dan keton, dikarenakan aldehid dan keton itu tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi pada ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton merupakan polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat diantara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian muatan negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).          

Reaksi – reaksi kimia aldehid dan keton ( uji kimia )

a). Reaksi dengan Tollen’s

Reagensia Tollen’s merupakan suatu larutan basa yang berasal dari ion kompleks perak amonia. Reagensia ini biasa digunakan untuk menguji aldehid. Aldehid kemudian dioksidasi menjadi anion karboksilat. Ion Ag⁺ didalam reagensia Tollen’s direduksi menjadi logam Ag. Uji positof itu ditandai oleh terbentuknya suatu cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.

O-O

RCH + Ag( NH₃ )₂⁺ ──────────► RCO^─ + Ag

Tollen’s

O-O

RCH + 2 Ag( NH₃ )₂⁺ + 3 OH^─ ────► RCO^─ + 2 Ag↓ + 4 NH₃↑ + 2 H₂O

anion endapan

asam perak

Keton :

O

RCR + 2 Ag( NH₃ )₂⁺ + 3 OH^─ ────⁄───

b). Uji Benedict

Reaksi Fehling dan Benedict itu tergantung dari oksidasi aldehida oleh ion Cupper^II . Pada reaksi ini juga warna biru tua dari ion Cu²⁺ akan diubah menjadi endapan merah dari Cu₂O . Pereaksi Fehling dan Benedict itu terdiri dari kompleks Cu²⁺ dengan ion tartat yang digunakan sebagai pereaksi Fehling dan ion sitrat untuk uji Benedict. Keduanya merupakan basa. Adapun reaksi dengan aldehida adalah :

O-O

R─C─H + 2 Cu²⁺ + 5 OH^─ ────► R─C─O^─ + Cu₂O + 3 H₂O

 Menghasilkan larutan biru merah bata

c). Pembuatan Oksim

Oksim merupakan rumus turunan ammonia C═NOH yang dibuat dari hidroksilamin NH₂OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk mengenali senyawa karbonil tertentu. Reaksi pembuatan oksim dari hidroksilamin.

CH₃ CH₂

C═O + H₂N─OH ────► C═N─OH + H₂O

R R

( Suminar , 1983 )

d). Uji dengan Fenilhidrazin

Pada bagian uji ini yang dihasilkan positip ditunjukkan dengan adanya kristal kuning. Adanya endapan tersebut memberi pentunjuk tentang konjugasi pada bagian golongan aldehid dan keton.

C═O + H₂NNHC₆H₅ ──► C═NNHC₆H₅ + H₂O

fenilhidrazin fenilhidrazon

Uji dengan 2 , 4 dinitrofenilhidrazin

+ NH₂─NH─ ─NO₂ ───► ─NO₂ + H₂O

e). Uji kondensasi Aldol

Enolat anion juga dapat bertindak sebagai nukleofil karbon serta beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini juga membentuk dasar bagi uji kondensasi aldol, yaitu reaksi pembentukan pada ikatan karbon yang tentunya sangat bermanfaat. Kondensasi aldol yang sangat sederhana merupakan penggabungan dua molekul sederhana ( asetaldehid ) , yang dapat terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.

O-O-OH-O

CH₃CH + CH₃CH ↔ CH₃CH─CH₂CH

asetaldehid 3 hidroksi butanol ( aldol )

f). Uji reaksi Haloform

Reaksi haloform yaitu dengan menggunakan kalium iodide serta natrium hidroksida. Pada uji gugus metal dari suatu metal keton diiodinasi sampai terbentuknya iodoform CHI₃. Uji ini tidak juga spesifik dikarenakan hanya untuk senyawa metil keton saja. 

O-O

CH₃─C─CH₃ + 3 KI + 3 OH^─ ────► CH₃─C─CI₃ + 3 K⁺ + 3 H₂O

O-O

CH₃─C─CI₃ + OH^─ ────► CH₃─C─O^─ + CHI₃

g). Adisi Bisulfit

Reaksi ini terjadi pada senyawa aldehid. Larutan NaHSO₃ yang menyerang karbon karbonil dengan aldehid sehingga menghasilkan adisi pada ikatan C═O.

O-OH 

CH₃─C─H + HSO₃Na ↔ CH₃─C─SO₃Na

H

( Solomon , 1997 )

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

Adapun alat yang digunakan dalam pratikum ini ialah :

• Tabung reaksi
• Pipet tetes
• Penangas air
• Kertas saring
• Labu elenmeyer
• Lemari es
• Refluks
• Corong hirch
• Kaki tiga
• Corong buchner
• Tabung reaksi besar

5.2 Bahan

Adapun bahan yang kami gunakan dalam patikum kali ini ialah :

Pereaksi tollens

• Larutan perak nitrat 5%
• Larutan NaOH 5%
• Larutan amonium hidroksida
• Benzaldehid
• Aseton
• Sikloheksanon
• Formalin
• Pereaksi benedict
• Aquades
• Larutan natrium sitrat
• Larutan natrium karbonat
• Larutan HCl pekat
• Fenil hidrazin
• Zilidinitrofenil hidrozin
• Natrium asetat
• Isopropanol
• Larutan natrium kalium tratat
• Garam rochele
• Pereaksi fehlin B
• Formaldehid
• Etanol
• Es batu
• HCl
• Larutan iodium iodida

VI. Prosedur Kerja

VII. Video Percobaan

Berikut salah satu video percobaan yang pernah dilakukan, dan dapat dilihat pada link berikut:

https://youtu.be/zd50ddGdht8

IX. Pertanyaan

•  Apa tujuan  dilakukan pemanasan pada bereaksi feeling pada  video percobaan diatas?
• Reaksi apa yang menyebabkan pada pereaksi fehling mengalami  perubahan warna dan adanya terbentuk endapan?
• Apa yang membedakan antara pereaksi fehling A dan pereaksi fehling B?