JURNAL 6. Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

JURNAL VI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

DISUSUN OLEH :

SUCI DESMARANI

(NIM : A1C117081)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN VI

I. Judul                  :  Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II. Hari/ Tanggal   :  Sabtu / 30 Maret 2019

III. Tujuan             :

Pada akhir percobaan ini harus mahsiswa dapat memahami mengenai :

1. Untuk mengetahui perbedaan sifat-sifat antar alkohol dan fenol

2. untuk mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa- senyawa alkohol dan fenol

3. untuk mengetahui azaz-azaz dari reasi tersebut

IV. Landasan teori

Alkohol dan fenol adalah suatu senyawa penting yang sangat banyak digunakan disekitar kita. Alkohol  itu bisa bereaksi menjadi berbagai turunan seperti alkil halida melalui reaksi substitusi pada senyawa-senyawa halogen. selanjutnya juga dapat dioksidasi menjadi turunan aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat bahkan juga dapat bereaksi dengan logam-logam alkali sehingga membentuk garam alkoksida. Selain itu alkohol juga dapat mengalami dehidrasi membentuk suatu senyawa tidak jenuh, karena kemudahan alkohol bereaksi sehingga menjadi bahan diskusi penting dalam kimia organik.

Adapun sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol diantaranya :

• Titik didih; jika semakin panjang rantai hidrokarbonnya maka titik didihnya semakin tinggi dikarenakan berat molekulnya juga makin tinggi. Khusus alkohol yang memiliki isomer memperlihatkan titik didih yang berbeda seperti n-butanol(117,7 °C) dan isobutanol(89 °C) anda dapat menjelaskan mengapa demikian.
• Ikatan Hidrogen; juga dapat terjadi diantara molekul-molekulnya dimana atom hidrogen dari molekul alkohol yang memiliki muatan parsial positif akan saling berinteraksi kuat dengan atom oksigen yang memiliki sifat elektronegatif serta memiliki pasangan elektorn bebas dari molekul lainnya
• Efek Gaya Van der Waals; Gaya dispersi van der Waals serta interaksi dopol-dipol yang cendrung makin meningkat dengan makin bertambahnya berat molekul alkohol
• Kelarutan dalam air;Molekul alkohol memiliki berat molekul sangat kecil seperti metanol dan atanol larut sempurna didalam air. Kelarutan akan semakin berkurang dengan seiring semakin panjangnya rantai hidrokarbon.  Alkohol dengan empat atom karbon atau lebih penurunan kelarutan semakin nampak dimana ketika dicampur dengan air akan terbentuk dua bidang batas pada tabung reaksi.
• Sifat Keasaman atau Kebasaan Alkohol; sifat alkohol agak sedikit mirip air yang bisa larut dalam suasana asam maupun basa. Adapun nilai tetapan keasaman beberapa alkohol terlihat sebagai berikut;

Berdasarkan nilai pKa pada Tabel diatas terlihat metanol sedikit lebih asam dari air dan air sedikit lebih asam dari etanol. Kemudian terlihat juga semakin panjang rantai hidrokarbonnya kecendrungan sifatasamnya semakin lemah http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/ .

Alkohol memiliki ikatan yang hampir mirip dengan air serta terdiri dari molekul polar. dikarenakan alkohol itu dapat membentuk ikatan hidrogen diantara molekul-molekulnya, maka titik didih alkohol itu lebih tinggi dibandingkan dengan titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya itu sebanding. Alkohol yang memiliki bobot rendah dapat larut dalam air, kelarutan ini juga disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.

Adapun turunan alkohol digunakan untuk:

1. Antiseptik pada pembedahan pada kulit,contohnya misalnya etanol dan isopropylalkohol.
2. Pengawet, contohnya benzyl alkohol, fenitil alkohol dan klorbutanol.
3. Dapat mensterilkan udara dalam bentuk aerosol, contohnya etilen glikol, propilenglikol dan trimetilen glikol.

Fenol adalah salah satu asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 memiliki kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asamasetat. Ion fenoksida merupakan suatu basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu, fenoksida dapat diolah dengan  menggunakan sesuatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Dikarenakan Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh efek resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Fessenden,1986 ).

Fenol adalah salah satu senyawa organik berasal dari buangan industri yang sangat berbahaya bagi lingkungan dan manusia. Dalam konsentrasi tertentu senyawa organik ini dapat memberikan efek yang buruk terhadap manusia, antara lain berupa kerusakan hati dan ginjal, penurunan tekanan darah, pelemahan detak jantung, hingga kematian. Senyawa ini dapat aman bagi lingkungan jika konsentrasinya berkisar antara 0,5 – 1,0 mg/l sesuai dengan KEP No. 51/MENLH/ 10/1995 dan batas ambang fenol dalam air baku airminum adalah 0,002 mg/l seperti dinyatakan oleh BAPEDAL( Slamet, 2005 )

Alkohol itu juga dapat dianggap  sebagai hidrolisis dari alkana, maupun sebagai turunan dari air H-OH. Sebagai turunan dari alkana maupun air, salah satu sifat alkohol dapat menyerupai sifat air dikarenakan kesamaan gugus fugsi pada keduanya. Alkohol yang memiliki rantai rendah (C1-C5) mempunyai sifat yang sangat menyerupai sifat air dikarenakan pada gugus hidroksil (-OH) itu mengambil bagian yang sangat besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi dari (C6 ke atas) terutama memiliki sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi dia mudah larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari alkohol juga dapat ditentukan dengan letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-OH, alkohol sekunder R``CH-OH dan alkohol tersier R```C-OH ( Sahidin dkk, 2011 ).

Jika dilihat dari perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C. Alkohol itu dapat kita bedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer adalah jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C lain secara langsung). Alkohol sekunder adalah jika suatu gugus –OH yang terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier adalah jika gugus –OH nya terikat pada atom C tersier (atom C yang terikat secara langsung tiga buah atom C yang lain. Berdasarkan sifat fisik akan sulit untuk membedakan diantara alkohol primer, sekunder dan tersier. dikarenakan bau dan warna ketiganya itu hampir sama saja ( Ghalib, 2010 ).

Fenol memiliki gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya itu melekat langsung kepada cincin aromatik. Fenol memiliki sifat-sifat yaitu sifat asam. Atom H juga dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol akan tetapi juga diganti dengan basa, terjadi fenolat.  Adapun sifat asam dari ifenol-fenol sangat lemah dan fenolat ini juga dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi, juga oleh O­­₂ udara serta memberikan zat-zat warna, dengan mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak.  Dapat memberi reaksi-reaksi berwarna terhadap FeCl­₃. Yang memiliki sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 X 10^-10.

Fenol itu biasanya digunakan untuk antiseptikum (dimana hal ini mungkin dikarenakan  memiliki sifat mengkoagulasi  senyawa protein) koefisien fenol (kf) : perbandingan kons. Fenol/kons. Zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam kurun waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya : asam salisilat, aspirin, dan fenolftalein ( Riawan, 1990 ).

Asam karoksilat, benzenol dan fenol merupakan kristal yang tak berwarna yang mempunyai bau khas.  Adapun rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan memiliki struktur gugus hidroksil (-OH) yang saling berikatan dengan cincin fenil.  Adapun karakteristik dari fenol mempunyai kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram / 100 ml. Fenol mempunyai sifat yang cenderung sama, artinya ia dapat melepaskan ion  H⁺ dari gugus hidroksilnya. Fenol dapat diperoleh dengan melakukan oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching, fenol juga dapat didapat melalui sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol adalah suatu komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal TCP (trichlorophenol). Fenol juga terdapat pada bagian komposisi beberapa anestitika oral, contohnya semprotan kloraseptik. Fenol memiliki fungsi pada  pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan lainnya) ( Kaniawati, 2011 ).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

Adapun alat yang kami gunakan ialah :

• Tabung reaksi (besar dan kecil)
• Pipet tetes
• Penangas
• Erlenmeyer 50 ml
• Pengaduk
• Gelas Ukur
• Timbangan
• Kawat Kasa & Kaki Tiga
• Stopwatch
• Gelas kimia

5.2 Bahan

Adapun bahan yang kami gunakan ialah :

• Fenol
• NaOH  10%
• Aseton
• Aquades
• Kolesterol
• 2-naftol
• Indicator pp
• Sikloheksanol
• Asam Sulfat Pekat
• Asam Asetat Glasial
• Etanol
• 2- Propanol
• Sek-butil Alkohol
• Larutan FeCl₃ 10 %
• 1-propanol
• n-butil Alkohol
• ter-butil Alkohol
• etilen glikol
• resorsinol
• o-kersol
• reagent Lucas
• reagen Bordwell-Willman
• larutan brom dalam air
• trifinil karbinol

VI. Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

6 Tabung Reaksi

-   Dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing ; etanol, n-butil alcohol, sikloheksanol,etilen glikol, dan fenol

-   Ditambahkan 2 ml Air kedalam setiap tabung

-   Diaduk

-   Diamati hasil dan dicatat suhunya

Hasil

6.2 Reaksi dengan Alkali

4 Tabung Reaksi

-   Dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing ; n-butil alcohol, sikloheksanol, 2-naftol dan fenol

-   Ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10 % dalam Tiap tabung

-   Dikocok

-   Diamati dan dicatat hasil

Hasil

6.3 Reaksi dengan Natrium

3 Tabung Reaksi

-   Dimasukkan masing-masing 2ml  dari ; 1-propanol, 2-propanol dan o-kersol

-   Dipanaskan o-kersol bila terbentuk Kristal

-   Ditambahkan sepotong logam kecil Natrium

-   Ditambahkan beberapa tetes indicator fenolftalen (pp)

-   Diamati apa yang terjadi

-   Di catat hasilnya

-   Ditambahkan etanol secukupnya tiap tabung  ( untuk menghilangkan semua Natrium yang belum bereaksi)

Hasil

6.4 Pengujian Lucas

4  Tabung Reaksi

-   Dimasukkan 2 ml reagent Lucas kedalam 4 tabung reaksi

-   Ditambahkan5 tetes alkohol yang akan diuji

-   Dikocok

-   Dicatat waktu yang diperlukan campuran menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan

-   Diujilah ; 1-butanol, sikloheksanol, ter-butil alcohol,

-   Dicatat hasil pengamatan

Hasil

6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat ( pengujian Brodwell-wellman)

4 Tabung Reaksi

-   Diisi dengan 5 ml aseton

-   Ditambahkan masing –masing 1 tetes : 2-butanol, ter-butil alcohol, kolesterol trifenil karbinol

-   Ditambahkan 1 tetes reagent Brodwell-wellman

-   Diamati dan dicatat hasil

Hasil

6.6 Reaksi Fenol Dengan Brom

Tabung Reaksi

-   Diisi dengan larutan 0,1 gr fenol dalam 3 ml air

-   Ditambahkan air brom

-   Diguncang sampai warna kuning tidak berubah lagi

-   Diamati dan dicatat hasil

Hasil

6.7 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorisa

3 Tabung Reaksi

-   Diisi masing –masing dengan 1-2 tetes :; fenol, kolesterol, dan 2-propanol

-   Ditambahkan 1-2 tetes FeCl₃

-   Diaduk

-   Diamati dan dicatat hasil

Hasil

VII. Video Percobaan

Berikut salah satu video percobaan yang pernah dilakukan dan dapat dilihat pada link berikut: 

https://youtu.be/2dl3A6f5heo

Pertanyaan PraPraktek

• Pada percobaan dengan uji lucas pada video, bagaimana hasil reaksi alkohol primer,sekunder, dan tersier ?
• Pada percobaan reaksi fenol dengan brom, bagaimana cara agar kita mengetahui adanya fenol dalam suatu senyawa?
• Mengapa pada percobaan besi III klorida itu menggunakan fenol, tidak menggunakan alkohol primer,sekunder dan tersier ?