JURNAL 7. Pembuatan Aseton

JURNAL VII

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PEMBUATAN ASETON

DISUSUN OLEH :

SUCI DESMARANI

(NIM : A1C117081)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN VII

I. Judul                  :  Pembuatan Aseton

II. Hari/ Tanggal   :  Sabtu / 6 April 2019

III. Tujuan             :

Pada akhir percobaan ini harus mahsiswa dapat memahami mengenai :

• Dapat mengetahui reaksi-reaksi pembuatan aseton
• Dapat mengetahui sifat-sifat aseton
• Dapat mengetahui kegunaan aseton dalam kehidupan sehari-hari

IV. Landasan teori

 Aseton memiliki atom hidrogen α  yang bersifat asam, oleh sebab itu dia dapat terionisasi sehingga menghasilkan ion enolat. Ion enolat juga dapat berada dalam dua bentuk adalah bentuk keton dan bentuk enol atau yang disebut dapat terjadi tautomerisasi. Tautomer merupakan isomer-isomer pada senyawa-senyawa karbonil yang dapat dibedakan oleh kedudukan ikatan rangkap dan yang disebabkan oleh perpindahan letak atom hidrogen α ke atom oksigen.

Hidrogen α yang terdapat pada senyawa aseton akan menjadi lepas sehingga nukleofil dari senyawa aseton itu dapat bereaksi dengan karbokation atau juga dapat terjadi reaksi alkilasi. Aseton  banyak sekali digunakan untuk pelarut senyawa  karbon,  (contohnya yaitu sebagai  pembersih  cat kuku dan pembersih cat kayu), sebagai bahan untuk baku pelepas  lem  super.kemudian  aseton  itu juga dapat  melarutan macam-macam  plastik  dan  serat sintesis .

Kebutuhan aseton di Indonesia relatif sangat meningkat setiap tahun.tetapi sampai saat ini masih belum terdapat pabrik yang memproduksi aseton di Indonesia, sehingga Indonesia masih mengimpor juga aseton dari negara lain seperti negara Amerika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura karena untuk memenuhi kebutuhan industry (triono. 2010)

Aseton atau 2-propanon suatu senyawa keton yang sederhana, tidak berwarna, serta mudah menguap dan juga termasuk pelarut organik yang mudah terbakar. Secara alamiah aseton bisa ditemukan pada tumbuh-tumbuhan, dan juga sebagai hasil penguraian metabolisme lemak pada hewan  http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/

Aseton juga  dikenal sebagai dimetil keton, 2-propanon, atau propan-2-on. Aseton merupakan senyawa yang berbentuk cairan dan tidak berwarna dan mudah terbakar, kegunaanya untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, serta senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain dimanufaktur dengan cara industri, aseton juga dapat dibuat secara alami, termasuk pada badan manusia dalam kandungan kecil.

Aseton mempunyai gugus karbonil yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-oksigen yang terdiri atas satu ikatan σ serta satu ikatan π. Adapun atom hidrogen yang terikat pada atom karbon itu sangat stabil dan sangat sulit sekali diputuskan. Namun berbeda halnya dengan atom hidrogen yang terletak pada karbon (C) di samping gugus karbonil yang  kita disebut atom hidrogen alfa (α). adapun akibat penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan elektron pada atom karbon α  menjadi semakin berkurang, maka ikatan karbon dan hidrogen α menjadi semakin melemah, sehingga hidrogen α memiliki sifat asam serta dapat mengakibatkan terjadinya substitusi α. Substitusi α melibatkan penggantian atom H pada atom karbon α dengan elektrofilik (fesennden. 1986)

Ada macam-macam proses pembuatan Aseton secara komersial, yaitu:

1. Proses Cumene Hidroperoksida

Mula-mula Cumene dioksidasi sehingga menjadi Cumene Hidroperoksida dengan menggunakan udara atmosfir atau udara yang sangat kaya akan oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. Suhu yang digunakan adalah berkisar 80 °C – 130 °C dengan 6 atm, serta dengan menambahkan Na₂CO₃. pada dasarnya proses oksidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.

2. Proses Oksidasi Propilen

Proses oksidasi Propilen menghasilkan Aseton yang dapat berlangsung pada temperature 145 °C serta tekanan 10 atm dengan  adanya bantuan katalis bismuth phaspomolibdat pada alumina. Pada proses ini menghasilkan reaksi dari Aseton dan Propanoldehid

Adapun Reaksinya :

CH₂ = CHCH₃ +  O₂ → C₃H₆O + C₃H₆O

Proses Oksidasi Isopropil Alkohol Pada pembuatan Aseton yaitu dengan proses ini, Isopropil Alkohol dicampurkan dengan temperature serta digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu yang berkisar 200 °C-800 °C. Reaksi ini juga dapat berjalan dengan baik jika menggunakan katalis seperti yang digunakan pada proses pembuatan dehidrogenasi Isopropil Alkohol.

 Adapun Reaksinya:

CH₃CHOHCH₃ +  O₂ → H₂O + C₃H₆O

3. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Proses yang lain juga sangat penting untuk memproduksi Aseton yaitu dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.

Adapun Reaksinya:

C₃H₈O + 66,5 kJ /mol (pada 372 C °)  → C₃H₆O  + H₂ 

Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih dikarenakan dia mempunyai alasan sebagai berikut:

a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak membutuhkan unit pemisahan O₂ dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.

b. Dengan  Isopropil Alkohol yang jumlahnya sama, konversi pada proses dehidrogenasi itu lebih besar sehingga menghasilkan Aseton yang diperoleh itu lebih banyak.

c. Pada proses oksidasi terjadinya masalah yaitu korosi sehingga dapat mengganggu jalannya proses, kemudian pada proses dehidrogenasi, masalah tersebut dapat dikurangi (golbreg. 2015 )

Inilah reaksi – reaksi yang terjadi pada Aseton diantaranya yaitu :

a. Reaksi dengan menggunakan Pereaksi Grignard

Reaksi suatu senyawa keton seperti senyawa aseton dengan menggunakan pereaksi Grignard sehingga menghasilkan alkohol tersier.

b. Oksidasi Keton

Oksidasi  pada pembuatan keton seperti aseton dapat menghasilkan asam karboksilat (prinsip sama dengan oksidasi alkohol). Adapun Jenis asam karboksilat yang dihasilkan itu tergantung pada rumus struktur ketonnya.

Senyawa Keton tidak  mudah untuk dioksida. Dengan kata lain, oksidasi pada senyawa keton sehingga berlangsung lebih sulit daripada proses oksidasi aldehida dikarenakan dalam proses oksidasi keton sehingga terdapat pemutusan ikatan karbon – karbon, adapun energi yang diperlukan dalam reaksinya itu menjadi lebih besar.

c. Reduksi Keton

Adapun hasil reduksi senyawa keton adalah aseton yang merupakan suatu alkohol sekunder. Dalam proses reduksi ini dapat digunakan pada reduktor aluminium isopropoksida: Al[(CH₃)₂HCO]₃ atau aluminium hidrida: LiAlH₄ (singkatan namanya LAH).

d. Reaksi dengan menggunakan H₂SO₄ pekat

Bila suatu campuran aseton dan H₂SO₄ pekat didistilasi, terjadi reaksi-reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena). Reaksi ini adalah suatu perubahan dari senyawa alifatik sehingga menjadi senyawa aromatik.

e. Reaksi menggukan Haloform

Dengan reaksi iodin dan NaOH, aseton juga membentuk CHI₃ (iodoform). Adapun  Langkah-langkah pembentukan iodoform ini yaitu:

(1)  OC(CH₃)₂  + I₂ → CH₂ICOCH₃ + HI

(2) CH₂ICOCH + 2I₂ → CI₃COCH₃ + 2HI

(3) CI₃COCH₃ + NaOH → CHI₃ + CH₃COONa

Adapun Kegunaan Aseton

Keton yang banyak digunakan biasanya propanon, yang dalam dunia perdagangan dan kehidupan sehari-hari biasa disebut aseton. Adapun kegunaan aseton yaitu :

1. Pelarut

Aseton adalah senyawa semipolar, sehingga dapat melarut dalam senyawa yang bersifat polar ataupun nonpolar. Aseton dapat digunakan yaitu sebagai  pelarut untuk lilin, plastik, dan sirlak.

2. Cairan pembersih

Aseton sering kali adalah komponen utama (atau tunggal) dari  suatu cairan pelepas cat kuku.  Senyawa juga sangat baik digunakan untuk mengencerkan serta membersihkan resin kaca serat, untuk membersihkan peralatan kaca gelas, dan dapat melarutkan resin epoksi dan lem super sebelum mengeras..

3. Beberapa senyawa keton siklik  yang merupakan bahan untuk proses pembuatan parfum karena berbau harum ( yulrani. 2016 )

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Batang pengaduk                                1 buah
• Erlenmeyer 100 ml                              1 buah
• Gelas beker 200 ml                             1 buah
• Gelas beker 500 ml                             2 buah            
• Gelas ukur  50 ml                                1 buah            
• Heating mantle                                    1 buah
• Kaca arloji                                           1 buah
• Labu leher tiga 500 ml                        1 buah
• Pengaduk                                            1 buah
• Peralatan destilasi lengkap                  1 set
• Pipet tetes                                           1 buah
• Spatula                                                1 buah
• Termometer                                         1 buah

5.2 Bahan

• Akuades
• Asam sulfat pekat
• Es batu
• Kristal kalium permanganat
• Isopropil Alkohol atau propanol

VI. Prosedur Kerja

Percobaan pembuatan aseton ini dilakukan dengan menggunakan cara destilasi. Oleh sebab itu, sebelum melakukan percobaan, rangkailah alat destilasi (yang terdiri dari statif, klem, thermometer, pipa T, hot Plate, labu leher tiga, kondensor, statif  penyangga kondensor, pipa kondensor, gelas beker, erlenmeyer, dengan baik dan pastikan tidak ada kebocoran agar proses destilasi berjalan dengan lancar dan mendapatkan hasil destilasi yang baik.

Kedalam gelas kimia dimasukkan 85 ml aquades lalu ditambahkan dengan 12 ml asam sulfat pekat dan 16 gram kristal KMnO₄.

Diaduk campuran tersebut dengan hati-hati menggunakan batang pengaduk. Campuran yang sudah dibuat tadi didiamkan beberapa saat hingga campuran tidak terlalu panas.

Selanjutnya, campuran dimasukkan kedalam labu leher tiga secara perlahan, dan diaduk dengan menggoyang labu leher tiga tersebut.

Kemudian lakukan destilasi terhadap campuran yang sudah terbentuk pada labu leher tiga. Jangan lupa memasukkan batu didih kedalam labu leher tiga tersebut dengan hati-hati.

Proses destilasi dilakukan pada suhu 75^oC– 80^oC. Ukurlah volume aseton yang dihasilkan, dan timbanglah masanya.Ulangi prosedur percobaan dengan menggunakan kristal KMnO₄ sebanyak 20 gram.

VII. Video Percobaan

Berikut salah satu video percobaan yang pernah dilakukan dan dapat dilihat pada link berikut: 

Pertanyaan prapraktek :

• Pada percobaan diatas menggunakan batu didih yang dimasukkan kedalam labu, apa fungsinya?
• Kenapa pada proses pembuatan aseton yaitu pada saat distilasi itu suhu nya 75 ^oC -80 ^oC sedangakan pada air 100 ^oC ?
• Mengapa pembuatan aseton itu menggunakan cara destilasi, jelaskan ?